کوین جیمز با نام کوین جورج نیپفینگ در ۲۶ آوریل ۱۹۶۵ در مینیولا، لانگ آیلند، نیویورک، از جانت (کلاین)، یک کارمند اداری، و جوزف ولنتاین نیپفینگ جونیور، صاحب یک آژانس بیمه، متولد شد. او در استونی بروک بزرگ شد و در دانشگاه ایالتی نیویورک (SUNY) کورتلند تحصیل کرد، جایی که در تیم فوتبال در پست فول بک بازی می‌کرد و همزمان در رشته مدیریت ورزشی تحصیل می‌کرد. او پس از سه سال متوجه شد که این مسیر مناسب او نیست. پس از بازگشت به خانه، تصمیم گرفت از یکنواختی تابستان رهایی یابد و به یک تئاتر محلی پیوست. در طول نمایشی که در آن نقشی کمدی داشت، آنقدر از واکنش جمعیت لذت برد که به گروه بداهه‌پردازی برادرش (کمدین گری ولنتاین) پیوست. او با گری شروع به رفتن به کلوپ‌ها کرد و متوجه شد که او نیز استعداد کمدی دارد. او حدود ۱۱ سال است که استندآپ کمدی اجرا می‌کند. در همین جریان کمدی بود که با ری رومانو آشنا شد. در حالی که ری با سریال کمدی خودش حسابی معروف شده بود، کوین با سریال «جستجوی ستاره‌ها» (۱۹۸۳) به شهرت رسید. پس از حضور در برنامه «نمایش امشب با جی لنو» (۱۹۹۲)، موفقیت بزرگ او در جشنواره کمدی مونترال «فقط برای خنده» در سال ۱۹۹۶ رقم خورد. پس از آن، او نقشی تکراری در سریال کمدی ری، «همه عاشق ریموند هستند» (۱۹۹۶) به دست آورد. او از سال ۱۹۹۸ تا ۲۰۰۷ در سریال کمدی خودش، پادشاه ملکه‌ها (۱۹۹۸)، در نقش داگ هفرنان بازی کرد و بعدها حرفه خود را به عنوان بازیگر نقش اول فیلم آغاز کرد و در فیلم‌های هیچ (۲۰۰۵)، حالا تو را چاک و لری اعلام می‌کنم (۲۰۰۷)، بزرگ‌شده‌ها (۲۰۱۰) و بزرگ‌شده‌ها ۲ (۲۰۱۳) همبازی شد و در فیلم‌های پاول بلارت: پلیس فروشگاه (۲۰۰۹)، نگهبان باغ‌وحش (۲۰۱۱)، رونق از راه رسید (۲۰۱۲) و پاول بلارت: پلیس فروشگاه ۲ (۲۰۱۵) بازی کرد.
